Параграф 6 - Химия. 10 класс. Кузнецова Н.Е.

Материал из Викирешебника

Предмет: Химия
Класс: 10 класс
Автор учебника: Кузнецова Н.Е.
Год издания: 2011
Издательство:
Кол-во заданий:
Кол-во упражнений:
Мы в социальных сетях

Данные ответы на задания относятся к первому разделу учебника - Теоретические основы органической химии, шестого параграфа - Классификация и номенклатура органических соединений. Правки, дополнительные вопросы по заданиям и теме в целом можно оставлять на странице обсуждения.

Классификация и номенклатура органических соединений[править | править код]

Классификация объектов, веществ и их схемы в химии[править | править код]

  • Для чего науке нужны классификации объектов? Какие классификации веществ вам известны? Приведите их схемы и примеры веществ. По каким классификацианным признакам проведено разделение веществ на классы?

Классификация является важнейшим методом систематизации. Смысл классификации прост. Все многообразие объектов, требующих осмысления или какой-либо обработки, организуется в виде упорядоченной системы. Классификация позволяет выделить из всего многообразия объектов группы с интересующими исследователя свойствами и сосредоточиться на их изучении. Классификация объектов проводится с целью установления наследственных связей между объектами. Свойство наследования позволяет изучать характеристики всех объектов класса, не привязываясь к конкретному экземпляру. Классификация позволяет систематизировать знания об объектах любой природы и назначения.

Самая простая классификация заключается в том, что все известные вещества делят на неорганические и органические.

Неорганические вещества по составу делят на простые и сложные. Сложные неорганические вещества по составу и свойствам распределяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты, амфотерные гидроксиды, соли. Оксиды, в свою очередь, классифицируют на солеобразующие и несолеобразующие. Солеобразующие делятся на основные, амфотерные, кислотные, которым соответствуют основания, амфотерные гидроксиды и кислоты соответственно. Основания делятся на растворимые (щелочи) и нерастворимые и т.д.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью ациклические и циклические - с замкнутой цепью атомов. Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения и гетероциклические. Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические. Как ациклические, так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи. Все сказанное о классификации органических веществ в зависимости от

строения углеродной цепи с примерами изображено на схеме (Схема 1 и схема 2).

Развернутые и сокращенные структурные формулы некоторых веществ[править | править код]

  • Напишите развернутые и сокращенные структурные формулы перечисленных веществ. На какую группу атомов отличается состав каждого из последующих веществ? Какую общую формулу можно установить для всех этих веществ?
Химическое вещество Сокращённая формула Развёрнутая формула
Метан
Этан
Пропан
Бутан

Состав каждого из последующих веществ отличается на -группу. Общая формула

Дополнительные вопросы[править | править код]

Значение классификации веществ в химии[править | править код]

  • Какое значение в химии имеет классификация веществ?

Классификация применяется для упорядочения множества веществ и позволяет выделить из всего многообразия объектов группы с интересующими исследователя свойствами и сосредоточиться на их изучении. Классификация объектов проводится с целью установления наследственных связей между объектами. Свойство наследования позволяет изучать характеристики всех объектов класса, не привязываясь к конкретному экземпляру. Классификация позволяет систематизировать знания об объектах любой природы и назначения.

Классификация для систематизации органических соединений[править | править код]

  • Какие классификации используются для систематизации органических соединений. По каким признакам их разделяют?

Классификационные признаки органических соединений, использующиеся для систематизации органических соединений:

  1. Строение углеродной цепи (ациклические: неразветвленные или разветвленные; циклические).
  2. Природа функциональных групп.
  3. Кратность связей (предельные и непредельные)
  4. Число ядер в ароматических циклических углеводородах (Одноядерные, многоядерные)
  5. И др.

Группы органических веществ по строению углеродной цепи[править | править код]

  • На какие группы делят органические вещества по строению углеродной цепи?

По строению углеродной цепи органические соединения делят на ациклические (которые бывают разветвлёнными и неразветвлёнными) и циклические. Подробнее об ациклических и циклических соединениях написано в ответе на первый вопрос данного параграфа.

Формулы некоторых веществ с функциональными группами[править | править код]

  • Выберите формулы веществ с функциональными группами

К формулам веществ с функциональными группами относятся следующие соединения:

(хлорметан, -функциональная группа)
(этиловый спирт, -функциональная группа)
(уксусная кислота, Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{COOH}} -функциональная группа)
Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-CHO}} (уксусный альдегид, Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CHO}} -функциональная группа)

Некоторые соединения по номенклатуре IUPAC[править | править код]

  • Назовите следующие соединения по номенклатуре IUPAC:
1) Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle Cl}{CH}}-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle OH}{CH}}-CH3}} 2) Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle Cl}{CH}}-CH2-CH2-CH3}}
3) Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle OH}{CH2}}-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle OH}{CH}}-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}=O}} 4) Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{H2C=\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle C2H5}{C}}-CH2-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle CH3}{CH}}-CH3}}

5) Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-CH2-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle Cl}{CH}}-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}=O}}

Ответ:

  1. 2-хлорбутанол-2
  2. 2-хлорпентан
  3. 1,2-дигидроксипропаналь
  4. 2-этил-4-метил-пентен-1
  5. 2-хлорбутаналь

Структурные формулы некоторых соединений[править | править код]

  • Составьте структурные формулы соединений по их названиям: 2-метилбутадиен-1,3; гидроксибутановая кислота; 2-метил-4-бромпентан; 2-метил-4-этилгексан; 2-метил-4,4-диэтилоктан.
Химическое вещество Структурная формула
2-метилбутадиен-1,3
гидроксибутановая кислота
2-метил-4-бромпентан Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-\overset{\displaystyle CH3 \atop |}{\underset{ \displaystyle }{CH}}-CH2-\overset{\displaystyle Br \atop |}{\underset{ \displaystyle }{CH}}-CH3}}
2-метил-4-этилгексан
2-метил-4,4-диэтилоктан Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-\overset{\displaystyle}{\underset{ | \atop \displaystyle CH3}{CH}}-CH2-\overset{\displaystyle C2H5 \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle C2H5}{C}}-CH2-CH2-CH2-CH3}}

Методы исследования органических веществ[править | править код]

Очищение химических веществ[править | править код]

  • Зачем необходимо очищать вещество? Какие методы очистки веществ вам известны?

Очищать вещества необходимо для того, чтобы получить точные данные о строении и свойствах веществ. К тому же, содержащиеся в веществе примеси могут оказывать токсическое воздействие, что особо актуально для фармацевтической промышленности, а также влиять на свойства вещества (изменять температуры плавления, кипения, вступать в химические реакции).

Смесь и отличие от химического соединения, разделение смесей[править | править код]

  • Что такое смесь и чем она отличается от химического соединения?
  • Какие вы знаете способы разделения смесей и как практически очистить вещество?

Смеси — это системы, состоящие из нескольких веществ, не изменяющих в результате смешивания своих физических и химических свойств. А чистые химические соединения обладают строго постоянными физическими свойствами.

Для разделения гетерогенных смесей используют отстаивание, декантацию, фильтрование, действие магнитом, зкстрагирование.

Для разделения гомогенных смесей: перегонку, кристаллизацию, плавление, сублимацию (возгонку).

Особым методом разделения смесей является хроматография - метод разделения смесей, основанный на распределении веществ между двумя фазами, подвижной и неподвижной.

Идентификация веществ[править | править код]

  • Что такое идентификация веществ? Приведите примеры её практического осуществления.

Идентификация вещества — установление природы, вида, структуры и состояния молекул вещества на основе сопоставления и отождествления экспериментальных результатов качественного анализа с соответствующими справочными данными, а в случае их отсутствия - со свойствами образцов, полученных встречным синтезом на основании предполагаемых моделей. Наука, разрабатывающая метолы идентификации, называется аналитической химией.

Так, например, чтобы установить, что в состав углеводорода входят атомы Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{C}} (углерод) и Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{H}} (водород), вещество сжигают и поглощают выделяющиеся газы раствором известковой воды. По помутнению известковой воды, судят, что при горении углеводорода выделяется углекислый газ и вода (вода конденсируется в виде капелек на стенках либо её можно обнаружить безводным сульфатом меди). Обнаружить, есть ли в веществе кратные связи можно по обесцвечиванию бромной воды или раствора перманганата калия. Реакция «серебряного зеркала» дает возможность обнаружить альдегидную группу.

Творческие задания[править | править код]

Схема классификации методов исследования органических соединений[править | править код]

  • Составьте схему классификации методов исследования органических соединений и дайте её обоснование.

Изучение органических веществ преследует цель установления строения вещества, его пространственной структуры и основных характеристик, исследование скоростей и механизмов реакции. Ввиду огромного числа разнообразных органических соединений нельзя выработать единую схему анализа, как часто делается в неорганическом количественном анализе. И все же систематическое исследование позволяет достаточно надежно и быстро идентифицировать органическое вещество. Установление строения органического вещества – это главная цель их изучения вне зависимости от метода исследования. Однако интересы, связанные с исследованием того или иного органического соединения, уже имеют разный характер. Особенную важность имеют вопросы, касающиеся природных ресурсов нашей планеты. Мы знаем, что особенное значение для человечества имеют источники нефти и газа, но они ограничены. Поэтому назрела проблема поисков нового сырья для органического и нефтехимического синтеза, получения нефти и газа искусственным путем. Но это лишь одна из причин изучения органических веществ. Если посмотреть вокруг, то все живое на Земле это органическая химия. Соответственно, изучение органических веществ это ключ к глобальным открытиям в области живой природы, возможность узнать все процессы жизнедеятельности, найти пути излечения многих страшных заболеваний, создавать самим живые материи и т.д.

Методов исследования органических веществ большое множество. В зависимости от используемых приборов, использования определенных характеристик органических соединений и принципов работы, их можно классифицировать и выделить основные методы: простейшие методы изучения:

  • очистка органических веществ (кристаллизация, возгонка, перегонка, хроматография, гель-фильтрация, электрофорез)
  • анализ органических веществ (количественный и качественные элементные анализы);
  • физико-химические методы: рефрактометрия, калориметрия, измерение электрических дипольных моментов, рентгенография и электронография
  • электрохимические методы: (полярография, анодная вольтамперометрия), спектроскопия (фотоэлектронная, масс-спектроскопия, инфракрасная и т.д.)[1]

Применение разных методов исследования органических соединений[править | править код]

  • Составьте таблицу, характеризующую цели, суть, области и примеры применения разных методов исследования органических соединений.
  • Используя химическую энциклопедию, Интернет и другие источники, найдите более полную информацию о заинтересовавших вас методах исследования веществ.
Метод исследования Цели, суть применения
Кристаллизация

Кристаллизация является простейшим методом разделения и очистки твердых веществ. Метод кристаллизации состоит из пяти стадий :

  • растворение твердого вещества в минимальном объеме кипящего растворителя (приготовление насыщенного раствора);
  • фильтрование горячего раствора для удаления нерастворимых примесей (если они присутствуют);
  • охлаждение раствора и образование кристаллов;
  • отделение кристаллов от маточного раствора фильтрованием;
  • высушивание кристаллов.

Для того чтобы достичь высокой степени чистоты, может потребоваться неоднократная перекристаллизация. Для успешной кристаллизации чрезвычайно важным является правильный выбор растворителя, в котором очищаемое вещество легко растворяется при нагревании и практически не растворяется на холоду и в котором хорошо растворимы примеси.[2]

Возгонка (сублимация)

Возгонкой или сублимацией называют процесс, при котором кристаллическое вещество, нагретое ниже его температуры плавления, переходит в парообразное состояние (минуя жидкое), а затем оседает на холодной поверхности в виде кристаллов.

При атмосферном давлении при температурах ниже температуры плавления могут возгоняться только органические соединения с относительно высоким давлением паров. Их немного, подавляющее большинство соединений сублимируются только при пониженном давлении.

Возгонка - превосходный метод очистки веществ в тех случаях, когда загрязнения обладают иной летучестью, чем само соединение (соединения со сходной летучестью будут возгоняться вместе) и заменяет длительную и трудоемкую кристаллизацию. Возгонку легко провести даже с очень небольшими количествами вещества при минимальных потерях. Этот метод особенно удобен для очистки хинонов, многоядерных углеводородов, веществ, образующих сольваты или гидраты.[3]

Перегонка (дистилляция)

Перегонка — один из наиболее часто используемых химиками методов как для идентификации, так и для очистки органических соединений. Температура кипения, определяемая при перегонке, одно из важных физических свойств соединения. Различные жидкие химические вещества имеют в большинстве случаев разную температуру кипения. Этот факт позволяет использовать дистилляцию для очистки целевого соединения от нелетучих (или менее летучих) примесей.

В основу этого положена идентификация соединения по температуре кипения:

  • Перегнать жидкость;
  • Определить температуру начала и конца перегонки. Чем уже температурный диапазон - тем чище вещество;
  • Сравнить полученную температуру кипения с температурой кипения вещества по справочной литературе.
  • Наиболее часто в органическом синтезе используются следующие виды перегонки:

Простая перегонка - для разделения веществ с большой разницей в температурах кипения (>60 °C).
Фракционная перегонка - для разделения веществ с небольшой разницей в температурах кипения (<60 °C).
Перегонка в вакууме - для очистки термолабильных веществ.
Перегонка с водяным паром - для очистки веществ, обладающих значительным давление пара при температуре кипения воды.[4]

Другие задания учебника[править | править код]

Используемые источники[править | править код]