Параграф 3 - Химия. 10 класс. Кузнецова Н.Е.

Химия для 10-го класса
Предмет:	Химия
Класс:	10 класс
Автор учебника:	Кузнецова Н.Е.
Год издания:	2011
Издательство:
Кол-во заданий:
Кол-во упражнений:
Мы в социальных сетях
Телеграм • ВКонтакте

Данные задания относятся к первому разделу учебника - Теоретические основы органической химии, третьего параграфа - Теория строения органических соединений. Правки, дополнительные вопросы по заданиям и теме в целом можно оставлять на странице обсуждения.

Теория строения органических соединений

Задание 1. Теория химического строения

Теории Химии

• Какие теории химии Вам уже известны, какое значение они имели для развития химии?

На протяжении развития науки на данный момент мы имеем следующие теории химии:

1. Флогистонная теория Шталя (конец XVII-XVIII в.) — теория, объединявшая многочисленные сведения о процессах восстановления, горения и обжига, получила широкое распространение в XVIII веке. Эта терия стала первой теорией научной химии, и сыграла важную роль в окончательном освобождении химии от алхимии.
2. Кислородная теория горения Лавузье (XVIII в.) — одним из выдающихся достижений стало открытие кислорода. Понимание его природы как самостоятельного газообразного химического элемента позволило французу Антуану Лавуазье развенчать концепцию флогистона и сформулировать кислородную теорию горения. Вместе с крупными достижениями химического анализа это событие положило начало первой химической революции.
3. Атомно-молекулярное учение (XVII - начало XX в.) — это учение впервые было разработано в 18 веке великим русским ученым М.В. Ломоносовым. В 1741 году он предоставил основные положения своего атомно-молекулярного учения научным кругам в сочинении «Элементы математической химии». После смерти М.В. Ломоносова и вплоть до наших дней учение претерпело ряд изменений по форме, но никогда - по содержанию.
4. Теория электронного строения (XX в.) — В начале прошлого столетия только предполагалось существование атомов и мельчайших частиц далее неделимых. Их действительное существование удалось доказать лишь с помощью современных экспериментальных методов. Открытие радиоактивности особенно способствовало мощному развитию химии, причем пришлось отрешиться от существовавших до тех пор взглядов на неделимость и неизменяемость атома и пополнить науку новыми воззрениями.

А также, нам уже известны такие теории, как теория строения атома, теории кислот и оснований, теория валентных связей, теория молекулярных орбиталей, электронная теория химической связи, теория гибридизации, химическая теория растворов и другие. Теории дают возможность систематизировать имеющийся фактический материал; способность объяснить природу химической связи; возможность объяснить протекающие химические процессы, физические и химические свойства веществ; а также предсказывать новые химические реакции, новые типы соединений и т. д.

Теории объяснения строения и свойств неорганических веществ

Схема образования молекулярных орбиталей в молекуле ${\ce {O2}}$ (показаны только 2р-электроны атомов кислорода)

• Какие теории Вы использовали для объяснения строения и свойств неорганических веществ?

Для объяснения строения и свойств неорганических соединений мы использовали теорию строения атома, Периодический закон Менделеева, электронную теорию химической связи, теорию валентных связей и молекулярных орбиталей, теорию гибрилизации и др.

Проследим зависимость свойств от строения у таких молекул, как кислород и макромолекул каучука, крахмала и целлюлозы.

Так, например, теория молекулярных орбиталей подтверждает парамагнитные свойства кислорода, которые обусловлены наличием в молекуле кислорода двух неспаренных электронов с параллельными спинами, которые размещаются по одному на двух орбиталях с одинаковой энергией.

Молекулярные вещества, их строение и свойства

• Приведите примеры молекулярных веществ, дайте теоретическое объяснение их строению и зависимости их свойств?

• Натуральный каучук — линейный полимер изопрена - имеет строени ецис-1‚4-полиизопрена. Синтетический каучук может иметь строение транс-1,4-полиизопрена. Дис-форма более эластична, чем трансформа. Молекулы натурального каучука длиннее и более упруго закручены (сначала в спираль, а потом в клубок), чем молекулы синтетического каучука.

${\Bigg (}$${\ce {{\overset {\displaystyle CH3 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle -H2C}{C}}}={\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle CH2-}{C}}}}}$${\Bigg )}_{n}$ - натуральный каучук ${\Bigg (}$${\ce {{\overset {\displaystyle CH3 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle -H2C}{C}}}={\overset {\displaystyle {CH2-} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}}}$${\Bigg )}_{n}$ - синтетический каучук

• Крахмал ${\ce {(C5H10O5)}}$_m — белый аморфный порошок, а целлюлоза ${\ce {(C5H10O5)}}$_n - волокнистое вещество. Крахмал - полимер $\alpha$-глюкозы, тогда как целлюлоза - полимер $\beta$-глюкозы. Крахмал даёт с йодом синее окрашивание, а целлюлоза - нет.

• Проблема: На примере выбранных вами нескольких соединений (неорганических или органических), содержащих одинаковый элемент, докажите изменение природы общего химического элемента под влиянием других соединенных с ним атомов или их групп.

Химическое строение отражает зависимость свойств веществ от порядка соединения атомов и их взаимодействия. Так, рассмотрим вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (диэтиловый эфир и спирт н-бутанол).

${\ce {CH3-CH2-O-CH2-CH3}}$ - диэтиловый спирт $t$плавления$=-116,2$ °С Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle t} кипенияНевозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle =+34,48} °С Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \rho} Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle = 0,7135} г/мл. Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle t} воспламиненияНевозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle =+9,4} °С

Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH}} - н-бутиловый спирт Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle t} плавленияНевозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle =-89,6} °С Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle t} кипенияНевозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle =+117,5} °С Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \rho} Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle = 0,8098} г/мл. Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle t} воспламиненияНевозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle =+34} °С

Как видно, что данные вещества хоть и обладают одинаковым качественным и количественным составом, но имеют разное строение и как следствие - значительно отличаются по физическим свойствам. Это объясняется тем, что кислород, находясь в составе гидроксильной группы, участвует в образовании водородных связей, а в диэтиловом эфире - нет. Также проследим влияние строения на химические свойства. Диэтиловый эфир не взаимодействует с натрием, в отличие от спирта:

Диэтиловый спирт - Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{C2H5-O-{{C2H5}} + Na \neq}} (нет реакции)
н-бутанол - Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{2C4H9OH + 2Na = H2 ^ + 2C4H2ONa}}
Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{R -> O <- R; R -> O <- H;}} - подвижен

Вывод: Реакционная способность спирта определяется взаимным влиянием атомов в молекуле.

Задание 2. Дополнительные вопросы

Предпосылки создания теории химического строения

• Раскройте предпосылки создания теории химического строения.

К созданию теории химического строения повлияли следующие предпосылки и исследования:

• 20-е годы Х1Х - открыто явление изомерии, но не находило объяснений
• 50-е годы Х1Х - накоплена масса знаний об органических веществах и их свойствах. Методом экспериментального анализа определен качественный и количественный состав многих природных органических соединений и их молекулярные формулы, но материал не был достаточно систематизирован.
• 1852 Э. Франкланд ввел понятие «валентность».
• 1858 Ф. А. Кекуле и А. Кольбе определили четырехвалентность углерода и одновременно с А. Купером (1859) установили способность углерода образовывать углеродные цепи.
• 1860 Международный конгресс химиков (г. Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном весе.
• 60-е годы Х1Х - теория химического строения А. М. Бутлерова

Суть теории химического строения А.М. Бутлерова

• В чем суть теории химического строения А.М. Бутлерова?

Суть теории Бутлерова состоит в том, что есть зависимость свойств органических соединений от их состава и химического строения.

Основные положения теории химического строения Бутлерова

• Изложите и аргументируйте основные положения теории химического строения.

Теория химического строения Бутлерова дала возможность обобщить и систематизировать накопленный ранее материал, а также обьяснить строение органических веществ. Основные положения:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности химическими связями. Последовательность межатомных связей в молекуле называется её химическим строением и отражается одной структурной формулой. Изменение химического строения приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.
2. Соединение атомов в молекулу происходит в соответствии с их валентностью. Валентность углерода в органических соединениях равна IV.
3. Свойства веществ зависят от их химического строения.
4. Многие органические вещества способны к изомерии.
5. Химическое строение можно изучать и устанавливать химическими метолами.
6. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, что сказывается на реакционной способности молекулы.
7. Эта теория дала возможность предсказывать химические свойства и пути синтеза веществ, устанавливать для каждого органического вещества истинную формулу; дала объяснение явлению изомерии и взаимному влиянию атомов в молекулах и др. А также теория дает возможность предсказывать существование новых веществ и пути их получения.

Последовательное соединение атомов в молекулы

• Как следует понимать «последовательное соединение атомов в молекулы»? Объясните на примерах порядок соединения атомов в молекулах.

Последовательное соединение атомов в молекулы следует понимать как образование структурой формулы вещества, в котором атомы соединяются друг с другом в соответствии с их валентностью.

Рассмотрим на примере органического вещества, имеющего состав Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{C2H6O}} . Мы знаем, что углерод в органических веществах всегда четырехвалентный, кислород - двух, а водород - имеет валентность один. С учетом этого мы можем последовательно соединить атомы (составить структурную формулу двумя способами:

Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{H-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }-O-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }-H}} демитиловый эфир. Газ не реагирует с натрием

Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{H-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }-O-H}} этиловый спирт. Жидкость, реагирует с натрием с выделением водорода

И так мы получаем два разных вещества, с разными физическими и химическими свойствами.

Структурные формулы некоторых веществ

• Составьте структурные формулы: 1) углеводорода пентана - Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{C5H12}} ; 2) неорганических соединений: а) сероводорода, б) оксида углерода (IV).

1. Пентан: Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{H-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}-\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C}}-H}}
2. a) Сероводород: Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{H-S-H}} б) оксид углерода (IV): Невозможно разобрать выражение (SVG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{O=C=O}}

• Что собой представляют структурные формулы, какую информацию о химическом соединении они несут? Охарактеризуйте два-три органических соединения на основании их структурных формул.

Структурная формула — это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов, в которой химические связи изображаются черточками. Структурные формулы дают возможность увидеть, как связаны атомы друг с другом в молекуле, дают возможность определить к какому классу относятся вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав. Так, например н-буган и изобутан имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное пространственное строение, а следовательно - и свойства:

• 

  н-бутан

• 

  2-метилпропан (изобутан)

Значение теории химического строения для науки и практики

• Какое значение имела теория химического строения для науки и практики? Используя дополнительную литературу, составьте тезисы кратких сообщений по этому вопросу (по выбору).

Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины XIX в., доказала, что с помощью химических методов (синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах (этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение (порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза (синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.);